Die Bastion della Penna, auch San-Sebastiano-Bastion genannt, war die erste, die im Zuge der von Herzog Guidobaldo II. Della Rovere im Jahr 1546 errichteten pentagonalen Befestigungsanlage erbaut wurde.
Die Befestigung, die bereits von Francesco Maria I., dem Vater von Guidobaldo II., geplant worden war, ist das Ergebnis sorgfältiger Studien der berühmtesten Militärarchitekten jener Zeit. Die politisch-religiöse Strategie sah die Notwendigkeit vor, die Städte – insbesondere jene an der Küste – mit einem neuen Verteidigungsapparat auszustatten, um den Invasionen der Türken entgegenzuwirken, die die Adriaküste ständig bedrohten. In dieser Hinsicht war es folgerichtig, dass der Herzog mit der Befestigung an der Seite begann, von der die größten Gefahren ausgingen: dem Meer.
Infolge des Erdbebens von 1930 wurden Maßnahmen ergriffen, die den Charakter der befestigten Stadt (borgo murato) schrittweise auflösten. Der Bebauungsplan von 1931 legte den Abriss einiger Gebäude fest, die an die Mauern grenzten oder in deren Innerem lagen. Auf diesem Areal wurden 1936 die Schule „Costanzo Ciano“ (heute „Giovanni Pascoli“) und die „Casa del Balilla“ errichtet. Letztere wurde später in den Sitz der „Gioventù Italiana del Littorio“ (GIL) umgewandelt und beherbergt heute kommunale Ämter.
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