Il CaterRaduno è la manifestazione attesissima da tutti i fan della trasmissione culto di Radio 2, Caterpillar. Un "matrimonio", quello tra Senigallia e la trasmissione degli storici conduttori Massimo Cirri e Filippo Solibello, che dura con successo da oltre 10 anni. 

Felice mix di spettacoli e concerti, con grandi nomi della musica italiana, richiama ogni estate un popolo di appassionati provenienti da ogni parte della penisola per godere del divertimento dispensato a piene mani dalla vena brillante dei conduttori e dei loro ospiti. Il radicamento in città del CaterRaduno nasce dallo spirito lieve e familiare di una trasmissione come Caterpillar che, caso quasi unico nel panorama italiano, riesce a coniugare informazione, battaglie civili e di legalità, e graffiante umorismo. 

Tanti, nel corso delle varie edizioni tenutesi a Senigallia, i personaggi nazionali e internazionali che hanno preso parte alla manifestazione: Carmen Consoli, Samuele Bersani, i Subsonica, Daniele Silvestri, Caparezza, Stefano Bollani, Max Gazzè, Malika Ayane, Anna Calvi, Irene Grandi, Francesco Gabbani, Edoardo Bennato, Arisa, Piero Pelù eNegrita.